Alli prijst ook favoriete trainer na moeilijke tijd: "Kon niemand anders wensen"
In een heftig verhaal onthult Delle Alli dat hij verslaafd is geweest en in een afkickkliniek heeft gezeten. Ook moest hij drugs dealen op achtjarige leeftijd en werd hij mishandeld. Everton toonde hem veel begrip, maar ook in zijn tijd bij Tottenham Hotspur kreeg hij veel steun van zijn favoriete trainer.
"Mauricio Pochettino is de beste trainer die ik ooit heb gehad", vertelt Alli in gesprek met Gary Neville in The Overlap. "Hij steunde mij in de beslissingen die ik nam, maar hij probeerde me ook te sturen. Je merkte dat hij echt om me gaf en dat is voor mij heel erg belangrijk. Daarom was het ook zo lastig om weg te gaan. Andere managers kon ik mijn problemen niet laten zien. Het voelde echt alsof al die andere trainers nep waren."
Alli werd ook geraakt door de bekende Amazon Prime documentaire All or Nothing. In die serie werd Tottenham Hotspur gevolgd en in een aflevering noemde toenmalig coach José Mourinho Alli 'fucking lazy.' "Iedereen vind het geweldig om dat op te brengen, maar Mourinho heeft daar zijn excuses voor aangeboden. Het gebeurde na een week revalideren, dus dat sloeg ook nergens op. Hij heeft zijn excuses aangeboden, maar dat kwam natuurlijk niet in de documentaire."